É muito importante que você tenha sublinhado que Jesus é um judeu. Ele, como os primeiros apóstolos, eram judeus. Isso é muito importante porque mostra a origem da nossa fé e nos afasta de eventuais preconceitos e antisemitismos.

Em relação à sua pergunta, precisa contextualizar Cristo no tempo da sua vinda. Já explicamos em outras ocasiões que no tempo de Jesus haviam algumas correntes dentro do judaísmo, principalmente os fariseus e os saduceus. Poderíamos incluir também os zelotas, os essênios. Invés, você fala de judeu ortodoxo e liberal. Essas são duas categorias dentro do judaísmo de hoje e não daquele tempo.

Os saduceus, no tempo de Cristo, eram os judeus mais influentes do ponto de vista da autoridade. Eram os encarregados da gestão do templo, ricos, ligados ao poder. Os fariseus, invés, eram mais ligados ao povo. Traziam as leis para o quotidiano da gente, faziam com que a religião fosse mais popular e não só dos sacerdotes. Jesus fala sempre com os fariseus, diáloga com eles. A discussão sobre temas religiosos era de moda naquele tempo. Segundo o espírito dos judeus, a Palavra de Deus é escrita e oral. Por isso, falando se descobre a Palavra de Deus. E os fariseus eram muito mais protagonistas nisso do que os saduceus.

Jesus certamente não era um fariseu, como o era Paulo. Mas poderíamos dizer que se aproximava mais desse grupo do que dos saduceus.

Em termos de prática, certamente Cristo era um praticante da religião hebraica. Talvez não fosse tão ortodoxo, porque morava longe de Jerusalém; era gente simples, do interior, mas aprendeu, na sinagoga de Nazaré, a ser um seguidor dos preceitos judaicos.